reformasky反應(yīng)是什么 常見(jiàn)的氧化劑和還原劑及排序
2009年復(fù)旦大學(xué)化學(xué)系(有機(jī)化學(xué)專業(yè))研究生參考書目,肉桂醛能發(fā)生縮聚反應(yīng)么?有機(jī)化學(xué)ROBINSON關(guān)環(huán)的機(jī)理,有機(jī)化學(xué)還原劑的種類有哪些,有機(jī)化學(xué) 乙醛和α鹵代環(huán)己酮在Zn 苯 二甲硫醚的條件下 產(chǎn)物是什么了?是什么反應(yīng)?產(chǎn)物在苯 對(duì)?有機(jī)化學(xué)若還原劑都有哪些。
本文導(dǎo)航
- 蘇州大學(xué)有機(jī)化學(xué)研究生怎么樣
- 為什么香草醛不能發(fā)生縮聚反應(yīng)
- 有機(jī)化學(xué)官能團(tuán)性質(zhì)總結(jié)
- 常見(jiàn)的氧化劑和還原劑及排序
- 苯環(huán)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)公式總結(jié)
- 還原劑的還原性順序表
蘇州大學(xué)有機(jī)化學(xué)研究生怎么樣
參考用書: 倪沛洲主編,《有機(jī)化學(xué)》,第五版,人民衛(wèi)生出版社,2003年
邢其毅等主編,《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》(上、下冊(cè)),第三版,高等教育出版社,2005年
考試綱要:
掌握必要有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)和反應(yīng)基礎(chǔ)理論(如價(jià)鍵理論、酸堿理論和雜化軌道理論)、基本概念和基本技能;掌握各官能團(tuán)特征光譜知識(shí),熟悉不同官能團(tuán)鑒定、分離方法和技術(shù);熟悉有機(jī)化學(xué)各官能團(tuán)理化性質(zhì)、及常規(guī)反應(yīng)的機(jī)理(包括人名反應(yīng))和立體化學(xué)知識(shí);熟練運(yùn)用有機(jī)化學(xué)基本理論知識(shí)進(jìn)行官能團(tuán)間互換及設(shè)計(jì)合理合成路線。具體如下:
1.烷烴和環(huán)烷烴
掌握:烷烴的構(gòu)象及表示方法;自由基的結(jié)構(gòu)和相對(duì)穩(wěn)定性;環(huán)烷烴的張力;環(huán)己烷的構(gòu)象(船式和椅式;豎鍵和橫鍵);小環(huán)烷烴的化學(xué)特性及反應(yīng)
2.立體化學(xué)
掌握:對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象;對(duì)映異構(gòu)體和非對(duì)映異構(gòu)體;手性碳、手性分子;旋光性和有機(jī)化合物的比旋光;手性碳原子及其構(gòu)型;外消旋體和內(nèi)消旋體;立體結(jié)構(gòu)的表達(dá)法
3.鹵代烴和有機(jī)金屬化合物
掌握:鹵代烴的親核取代反應(yīng);SN1和SN2反應(yīng)機(jī)理,反應(yīng)的立體化學(xué);E1和E2反應(yīng)機(jī)理,消除反應(yīng)的取向;正碳離子的相對(duì)穩(wěn)定性;影響反應(yīng)機(jī)理的因素;格氏試劑、鋰試劑和二烷基銅鋰的制備及其應(yīng)用
4.醇和醚
掌握:醇的制法(親核取代、硼氫化氧化、羥汞化還原);醇的酸性;醇的堿性和親核性;醇的親核取代和消除反應(yīng);醇的氧化反應(yīng),二元醇的化學(xué)性質(zhì);醚的性質(zhì);1, 2-環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng);醚的制備(Williamson合成法)
5.烯烴
掌握:烯烴的結(jié)構(gòu)和幾何異構(gòu);烯烴的相對(duì)穩(wěn)定性;烯烴的親電加成反應(yīng)和機(jī)理;烯烴的親電加成取向(馬氏規(guī)則);烯烴和溴化氫的反馬氏加成;烯烴的一般氧化反應(yīng);烯烴烯丙位的鹵代
6.炔烴和共軛雙烯
掌握:炔烴的結(jié)構(gòu)和加成反應(yīng);炔烴的酸性;末端炔烴的反應(yīng);共軛二烯的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性;共軛二烯的親電加成反應(yīng);動(dòng)力學(xué)和熱力學(xué)控制,共軛加成;Diels-Alder反應(yīng);共振論的一般概念和共振結(jié)構(gòu)的寫法,共振結(jié)構(gòu)貢獻(xiàn)大小
7.苯烴
掌握:芳香族親電取代反應(yīng)及其機(jī)理;定位效應(yīng)(取代基對(duì)反應(yīng)活性和對(duì)反應(yīng)取向的影響,取代基的定位效應(yīng)及分類);芳香性
8. 羰基化合物
掌握:醛酮的親核加成反應(yīng)和加成的立體化學(xué)(影響因素);羰基??氫的酸性和鹵代反應(yīng)、鹵仿反應(yīng);縮醛(酮)的形成和羰基保護(hù);羥醛縮合(包括Claisen-Schmidt,分子內(nèi)羥醛縮合反應(yīng)); Cannizzaro反應(yīng);醛酮的還原和氧化;Wittig反應(yīng);Darzen反應(yīng);Benzoin 縮合;Michael加成和Robinson關(guān)環(huán);D-A反應(yīng)
9.酚和醌
掌握:酚的酸性;酚的制備;苯酚及其衍生物的反應(yīng)(成醚反應(yīng)和Claisen重排、成酯反應(yīng)和Fries重排,親電取代反應(yīng),Reimer-Tiemann反應(yīng)、Kolbe-R.Schmitt反應(yīng));對(duì)苯醌的反應(yīng)
10.羧酸和取代羧酸
掌握:羧酸的結(jié)構(gòu)和酸性;羧基中羥基的取代反應(yīng);羧酸?位的反應(yīng);脫羧和二元羧酸熱解反應(yīng);羧酸的制備(包括:Perkin反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng));取代羧酸化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)(包括Reformasky reaction)
11.羧酸衍生物
掌握:羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化和制備;羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和活性次序及其和各種親核試劑的作用;羧酸衍生物的還原;酯的縮合反應(yīng)(Claisen縮合反應(yīng)、混合酯縮合、Dieckemann曼縮合反應(yīng));酰胺化學(xué)性乙酰乙酸乙酯化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用;丙二酸二乙酯在合成上應(yīng)用質(zhì)(Hofmann degradation reaction)
12.有機(jī)含氮化合物
掌握:芳香硝基化合物性質(zhì)和反應(yīng);胺的結(jié)構(gòu);胺的堿性和親核性;芳香胺的親電取代反應(yīng);芳香親核取代反應(yīng);季胺鹽和相轉(zhuǎn)移催化;胺的制備(包括Gabriel 合成法,Mannich 反應(yīng));季胺堿和Hofmann消除;叔胺的氧化; 重氮化合物化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用
13.雜環(huán)化合物
掌握:芳香族雜環(huán)化合物類型;含氮雜環(huán)堿性;五元雜環(huán)的性質(zhì)(呋喃、吡咯、噻吩的性質(zhì)及主要親電取代反應(yīng));吡啶的化學(xué)性質(zhì)(親電和親核性);Skraup喹啉合成法;含兩個(gè)氮原子六元雜環(huán)化學(xué)性質(zhì)
14.周環(huán)反應(yīng)
掌握:周環(huán)反應(yīng)類型;電環(huán)化反應(yīng)及立體選擇性;環(huán)加成反應(yīng)
15.糖類
掌握:?jiǎn)翁堑倪€原性和變旋性;單搪的立體構(gòu)型和構(gòu)象;糖類的差向異構(gòu)化;從開(kāi)環(huán)單糖畫出半縮醛環(huán)的構(gòu)型
16.萜類和甾族化合物
掌握:萜化合物結(jié)構(gòu);甾族化合物基本骨架和分類及構(gòu)型
為什么香草醛不能發(fā)生縮聚反應(yīng)
不會(huì)發(fā)生Aldol縮合反應(yīng),因?yàn)锳ldol縮合要求醛必須含有α-H,這個(gè)α-H必須是sp3雜化的碳上的氫。肉桂醛的α-H是在雙鍵碳上的,所以無(wú)法被堿拔除。所以一般不能發(fā)生Aldol縮合
但是醛基可以發(fā)生的其他縮合反應(yīng),肉桂醛都可以發(fā)生。比如和鋅試劑發(fā)生Reformasky反應(yīng)?;蛘吆透袷显噭┌l(fā)生縮合
同時(shí)肉桂醛是一個(gè)α-β不飽和醛,可以發(fā)生Michael加成反應(yīng)
有機(jī)化學(xué)官能團(tuán)性質(zhì)總結(jié)
掌握必要有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)和反應(yīng)基礎(chǔ)理論(如價(jià)鍵理論、酸堿理論和雜化軌道理論)、基本概念和基本技能;掌握各官能團(tuán)特征光譜知識(shí),熟悉不同官能團(tuán)鑒定、分離方法和技術(shù);熟悉有機(jī)化學(xué)各官能團(tuán)理化性質(zhì)、及常規(guī)反應(yīng)的機(jī)理(包括人名反應(yīng))和立體化學(xué)知識(shí);熟練運(yùn)用有機(jī)化學(xué)基本理論知識(shí)進(jìn)行官能團(tuán)間互換及設(shè)計(jì)合理合成路線。具體如下:
1.烷烴和環(huán)烷烴
掌握:烷烴的構(gòu)象及表示方法;自由基的結(jié)構(gòu)和相對(duì)穩(wěn)定性;環(huán)烷烴的張力;環(huán)己烷的構(gòu)象(船式和椅式;豎鍵和橫鍵);小環(huán)烷烴的化學(xué)特性及反應(yīng)
2.立體化學(xué)
掌握:對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象;對(duì)映異構(gòu)體和非對(duì)映異構(gòu)體;手性碳、手性分子;旋光性和有機(jī)化合物的比旋光;手性碳原子及其構(gòu)型;外消旋體和內(nèi)消旋體;立體結(jié)構(gòu)的表達(dá)法
3.鹵代烴和有機(jī)金屬化合物
掌握:鹵代烴的親核取代反應(yīng);SN1和SN2反應(yīng)機(jī)理,反應(yīng)的立體化學(xué);E1和E2反應(yīng)機(jī)理,消除反應(yīng)的取向;正碳離子的相對(duì)穩(wěn)定性;影響反應(yīng)機(jī)理的因素;格氏試劑、鋰試劑和二烷基銅鋰的制備及其應(yīng)用
4.醇和醚
掌握:醇的制法(親核取代、硼氫化氧化、羥汞化還原);醇的酸性;醇的堿性和親核性;醇的親核取代和消除反應(yīng);醇的氧化反應(yīng),二元醇的化學(xué)性質(zhì);醚的性質(zhì);1, 2-環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng);醚的制備(Williamson合成法)
5.烯烴
掌握:烯烴的結(jié)構(gòu)和幾何異構(gòu);烯烴的相對(duì)穩(wěn)定性;烯烴的親電加成反應(yīng)和機(jī)理;烯烴的親電加成取向(馬氏規(guī)則);烯烴和溴化氫的反馬氏加成;烯烴的一般氧化反應(yīng);烯烴烯丙位的鹵代
6.炔烴和共軛雙烯
掌握:炔烴的結(jié)構(gòu)和加成反應(yīng);炔烴的酸性;末端炔烴的反應(yīng);共軛二烯的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性;共軛二烯的親電加成反應(yīng);動(dòng)力學(xué)和熱力學(xué)控制,共軛加成;Diels-Alder反應(yīng);共振論的一般概念和共振結(jié)構(gòu)的寫法,共振結(jié)構(gòu)貢獻(xiàn)大小
7.苯烴
掌握:芳香族親電取代反應(yīng)及其機(jī)理;定位效應(yīng)(取代基對(duì)反應(yīng)活性和對(duì)反應(yīng)取向的影響,取代基的定位效應(yīng)及分類);芳香性
8. 羰基化合物
掌握:醛酮的親核加成反應(yīng)和加成的立體化學(xué)(影響因素);羰基?8?4?8?9氫的酸性和鹵代反應(yīng)、鹵仿反應(yīng);縮醛(酮)的形成和羰基保護(hù);羥醛縮合(包括Claisen-Schmidt,分子內(nèi)羥醛縮合反應(yīng)); Cannizzaro反應(yīng);醛酮的還原和氧化;Wittig反應(yīng);Darzen反應(yīng);Benzoin 縮合;Michael加成和Robinson關(guān)環(huán);D-A反應(yīng)
9.酚和醌
掌握:酚的酸性;酚的制備;苯酚及其衍生物的反應(yīng)(成醚反應(yīng)和Claisen重排、成酯反應(yīng)和Fries重排,親電取代反應(yīng),Reimer-Tiemann反應(yīng)、Kolbe-R.Schmitt反應(yīng));對(duì)苯醌的反應(yīng)
10.羧酸和取代羧酸
掌握:羧酸的結(jié)構(gòu)和酸性;羧基中羥基的取代反應(yīng);羧酸?8?4位的反應(yīng);脫羧和二元羧酸熱解反應(yīng);羧酸的制備(包括:Perkin反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng));取代羧酸化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)(包括Reformasky reaction)
11.羧酸衍生物
掌握:羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化和制備;羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和活性次序及其和各種親核試劑的作用;羧酸衍生物的還原;酯的縮合反應(yīng)(Claisen縮合反應(yīng)、混合酯縮合、Dieckemann曼縮合反應(yīng));酰胺化學(xué)性乙酰乙酸乙酯化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用;丙二酸二乙酯在合成上應(yīng)用質(zhì)(Hofmann degradation reaction)
12.有機(jī)含氮化合物
掌握:芳香硝基化合物性質(zhì)和反應(yīng);胺的結(jié)構(gòu);胺的堿性和親核性;芳香胺的親電取代反應(yīng);芳香親核取代反應(yīng);季胺鹽和相轉(zhuǎn)移催化;胺的制備(包括Gabriel 合成法,Mannich 反應(yīng));季胺堿和Hofmann消除;叔胺的氧化; 重氮化合物化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用
13.雜環(huán)化合物
掌握:芳香族雜環(huán)化合物類型;含氮雜環(huán)堿性;五元雜環(huán)的性質(zhì)(呋喃、吡咯、噻吩的性質(zhì)及主要親電取代反應(yīng));吡啶的化學(xué)性質(zhì)(親電和親核性);Skraup喹啉合成法;含兩個(gè)氮原子六元雜環(huán)化學(xué)性質(zhì)
14.周環(huán)反應(yīng)
掌握:周環(huán)反應(yīng)類型;電環(huán)化反應(yīng)及立體選擇性;環(huán)加成反應(yīng)
15.糖類
掌握:?jiǎn)翁堑倪€原性和變旋性;單搪的立體構(gòu)型和構(gòu)象;糖類的差向異構(gòu)化;從開(kāi)環(huán)單糖畫出半縮醛環(huán)的構(gòu)型
16.萜類和甾族化合物
掌握:萜化合物結(jié)構(gòu);甾族化合物基本骨架和分類及構(gòu)型
常見(jiàn)的氧化劑和還原劑及排序
氨基,-NH2,如苯胺,酪氨酸等酚羥基,-OH直接在苯環(huán)上,如苯酚等羥基,-OH,醇也有一定的還原性另外,C=C碳碳雙鍵也有一定的還原性3.硼氫化鉀,硼氫化鈉,四氫鋰鋁等是有機(jī)化學(xué)里常用的還原劑,其中硼氫化鉀選擇性高于四氫鋰鋁,但易潮解,易溶于醇等含羥基的溶劑。而四氫鋰鋁遇水分解,因此只能用無(wú)水有機(jī)溶劑THF,乙醚等溶解。4.lucas試劑:Hcl+ZnCl2 用于醇的鹵取代也有還原性。5.Zn試劑:Reformasky反應(yīng)的催化劑,具有還原性。
苯環(huán)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)公式總結(jié)
第一步反應(yīng)是Reformasky反應(yīng)。生成2-(1-羥基乙基)環(huán)己酮。
第二步是脫水,生成乙撐環(huán)己酮。進(jìn)一步發(fā)生異構(gòu)化, 雙鍵進(jìn)入環(huán)內(nèi),得2-乙基-2-環(huán)己烯酮。
還原劑的還原性順序表
氨基,-NH2,如苯胺,酪氨酸等
酚羥基,-OH直接在苯環(huán)上,如苯酚等
羥基,-OH,醇也有一定的還原性
另外,C=C碳碳雙鍵也有一定的還原性
3.硼氫化鉀,硼氫化鈉,四氫鋰鋁等是有機(jī)化學(xué)里常用的還原劑,其中硼氫化鉀選擇性高于四氫鋰鋁,但易潮解,易溶于醇等含羥基的溶劑.而四氫鋰鋁遇水分解,因此只能用無(wú)水有機(jī)溶劑THF,乙醚等溶解.
4.lucas試劑:Hcl+ZnCl2 用于醇的鹵取代也有還原性.
5.Zn試劑:Reformasky反應(yīng)的催化劑,具有還原性.
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