reformasky反應(yīng)是什么 常見(jiàn)的氧化劑和還原劑及排序

2009年復(fù)旦大學(xué)化學(xué)系（有機(jī)化學(xué)專業(yè)）研究生參考書目，肉桂醛能發(fā)生縮聚反應(yīng)么？有機(jī)化學(xué)ROBINSON關(guān)環(huán)的機(jī)理，有機(jī)化學(xué)還原劑的種類有哪些，有機(jī)化學(xué) 乙醛和α鹵代環(huán)己酮在Zn 苯 二甲硫醚的條件下 產(chǎn)物是什么了？是什么反應(yīng)？產(chǎn)物在苯 對(duì)？有機(jī)化學(xué)若還原劑都有哪些。

本文導(dǎo)航

• 蘇州大學(xué)有機(jī)化學(xué)研究生怎么樣
• 為什么香草醛不能發(fā)生縮聚反應(yīng)
• 有機(jī)化學(xué)官能團(tuán)性質(zhì)總結(jié)
• 常見(jiàn)的氧化劑和還原劑及排序
• 苯環(huán)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)公式總結(jié)
• 還原劑的還原性順序表

蘇州大學(xué)有機(jī)化學(xué)研究生怎么樣

參考用書: 倪沛洲主編，《有機(jī)化學(xué)》，第五版，人民衛(wèi)生出版社，2003年

邢其毅等主編，《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（上、下冊(cè)），第三版，高等教育出版社，2005年

考試綱要：

掌握必要有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)和反應(yīng)基礎(chǔ)理論（如價(jià)鍵理論、酸堿理論和雜化軌道理論）、基本概念和基本技能；掌握各官能團(tuán)特征光譜知識(shí)，熟悉不同官能團(tuán)鑒定、分離方法和技術(shù)；熟悉有機(jī)化學(xué)各官能團(tuán)理化性質(zhì)、及常規(guī)反應(yīng)的機(jī)理（包括人名反應(yīng)）和立體化學(xué)知識(shí)；熟練運(yùn)用有機(jī)化學(xué)基本理論知識(shí)進(jìn)行官能團(tuán)間互換及設(shè)計(jì)合理合成路線。具體如下：

1．烷烴和環(huán)烷烴

掌握：烷烴的構(gòu)象及表示方法；自由基的結(jié)構(gòu)和相對(duì)穩(wěn)定性；環(huán)烷烴的張力；環(huán)己烷的構(gòu)象（船式和椅式；豎鍵和橫鍵）；小環(huán)烷烴的化學(xué)特性及反應(yīng)

2．立體化學(xué)

掌握：對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象；對(duì)映異構(gòu)體和非對(duì)映異構(gòu)體；手性碳、手性分子；旋光性和有機(jī)化合物的比旋光；手性碳原子及其構(gòu)型；外消旋體和內(nèi)消旋體；立體結(jié)構(gòu)的表達(dá)法

3．鹵代烴和有機(jī)金屬化合物

掌握：鹵代烴的親核取代反應(yīng)；SN1和SN2反應(yīng)機(jī)理，反應(yīng)的立體化學(xué)；E1和E2反應(yīng)機(jī)理，消除反應(yīng)的取向；正碳離子的相對(duì)穩(wěn)定性；影響反應(yīng)機(jī)理的因素；格氏試劑、鋰試劑和二烷基銅鋰的制備及其應(yīng)用

4．醇和醚

掌握：醇的制法（親核取代、硼氫化氧化、羥汞化還原）；醇的酸性；醇的堿性和親核性；醇的親核取代和消除反應(yīng)；醇的氧化反應(yīng)，二元醇的化學(xué)性質(zhì)；醚的性質(zhì)；1, 2-環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng);醚的制備（Williamson合成法）

5．烯烴

掌握：烯烴的結(jié)構(gòu)和幾何異構(gòu)；烯烴的相對(duì)穩(wěn)定性；烯烴的親電加成反應(yīng)和機(jī)理；烯烴的親電加成取向（馬氏規(guī)則）；烯烴和溴化氫的反馬氏加成；烯烴的一般氧化反應(yīng)；烯烴烯丙位的鹵代

6．炔烴和共軛雙烯

掌握：炔烴的結(jié)構(gòu)和加成反應(yīng)；炔烴的酸性；末端炔烴的反應(yīng)；共軛二烯的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性；共軛二烯的親電加成反應(yīng)；動(dòng)力學(xué)和熱力學(xué)控制，共軛加成；Diels-Alder反應(yīng)；共振論的一般概念和共振結(jié)構(gòu)的寫法，共振結(jié)構(gòu)貢獻(xiàn)大小

7．苯烴

掌握：芳香族親電取代反應(yīng)及其機(jī)理；定位效應(yīng)(取代基對(duì)反應(yīng)活性和對(duì)反應(yīng)取向的影響，取代基的定位效應(yīng)及分類)；芳香性

8． 羰基化合物

掌握：醛酮的親核加成反應(yīng)和加成的立體化學(xué)（影響因素）；羰基??氫的酸性和鹵代反應(yīng)、鹵仿反應(yīng)；縮醛（酮）的形成和羰基保護(hù)；羥醛縮合（包括Claisen-Schmidt,分子內(nèi)羥醛縮合反應(yīng)）； Cannizzaro反應(yīng)；醛酮的還原和氧化；Wittig反應(yīng)；Darzen反應(yīng)；Benzoin 縮合；Michael加成和Robinson關(guān)環(huán)；D-A反應(yīng)

9．酚和醌

掌握：酚的酸性；酚的制備；苯酚及其衍生物的反應(yīng)（成醚反應(yīng)和Claisen重排、成酯反應(yīng)和Fries重排，親電取代反應(yīng)，Reimer-Tiemann反應(yīng)、Kolbe-R.Schmitt反應(yīng)）；對(duì)苯醌的反應(yīng)

10．羧酸和取代羧酸

掌握：羧酸的結(jié)構(gòu)和酸性；羧基中羥基的取代反應(yīng)；羧酸?位的反應(yīng)；脫羧和二元羧酸熱解反應(yīng)；羧酸的制備（包括：Perkin反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng)）；取代羧酸化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)（包括Reformasky reaction）

11．羧酸衍生物

掌握：羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化和制備；羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和活性次序及其和各種親核試劑的作用；羧酸衍生物的還原；酯的縮合反應(yīng)(Claisen縮合反應(yīng)、混合酯縮合、Dieckemann曼縮合反應(yīng));酰胺化學(xué)性乙酰乙酸乙酯化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用；丙二酸二乙酯在合成上應(yīng)用質(zhì)（Hofmann degradation reaction）

12．有機(jī)含氮化合物

掌握：芳香硝基化合物性質(zhì)和反應(yīng)；胺的結(jié)構(gòu)；胺的堿性和親核性；芳香胺的親電取代反應(yīng)；芳香親核取代反應(yīng)；季胺鹽和相轉(zhuǎn)移催化；胺的制備（包括Gabriel 合成法，Mannich 反應(yīng)）；季胺堿和Hofmann消除；叔胺的氧化； 重氮化合物化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用

13．雜環(huán)化合物

掌握：芳香族雜環(huán)化合物類型；含氮雜環(huán)堿性；五元雜環(huán)的性質(zhì)（呋喃、吡咯、噻吩的性質(zhì)及主要親電取代反應(yīng)）；吡啶的化學(xué)性質(zhì)（親電和親核性）；Skraup喹啉合成法；含兩個(gè)氮原子六元雜環(huán)化學(xué)性質(zhì)

14．周環(huán)反應(yīng)

掌握：周環(huán)反應(yīng)類型；電環(huán)化反應(yīng)及立體選擇性；環(huán)加成反應(yīng)

15．糖類

掌握：?jiǎn)翁堑倪€原性和變旋性；單搪的立體構(gòu)型和構(gòu)象；糖類的差向異構(gòu)化；從開(kāi)環(huán)單糖畫出半縮醛環(huán)的構(gòu)型

16．萜類和甾族化合物

掌握：萜化合物結(jié)構(gòu)；甾族化合物基本骨架和分類及構(gòu)型

為什么香草醛不能發(fā)生縮聚反應(yīng)

不會(huì)發(fā)生Aldol縮合反應(yīng)，因?yàn)锳ldol縮合要求醛必須含有α-H，這個(gè)α-H必須是sp3雜化的碳上的氫。肉桂醛的α-H是在雙鍵碳上的，所以無(wú)法被堿拔除。所以一般不能發(fā)生Aldol縮合

但是醛基可以發(fā)生的其他縮合反應(yīng)，肉桂醛都可以發(fā)生。比如和鋅試劑發(fā)生Reformasky反應(yīng)?；蛘吆透袷显噭┌l(fā)生縮合

同時(shí)肉桂醛是一個(gè)α-β不飽和醛，可以發(fā)生Michael加成反應(yīng)

有機(jī)化學(xué)官能團(tuán)性質(zhì)總結(jié)

掌握必要有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)和反應(yīng)基礎(chǔ)理論（如價(jià)鍵理論、酸堿理論和雜化軌道理論）、基本概念和基本技能；掌握各官能團(tuán)特征光譜知識(shí)，熟悉不同官能團(tuán)鑒定、分離方法和技術(shù)；熟悉有機(jī)化學(xué)各官能團(tuán)理化性質(zhì)、及常規(guī)反應(yīng)的機(jī)理（包括人名反應(yīng)）和立體化學(xué)知識(shí)；熟練運(yùn)用有機(jī)化學(xué)基本理論知識(shí)進(jìn)行官能團(tuán)間互換及設(shè)計(jì)合理合成路線。具體如下：

1．烷烴和環(huán)烷烴

掌握：烷烴的構(gòu)象及表示方法；自由基的結(jié)構(gòu)和相對(duì)穩(wěn)定性；環(huán)烷烴的張力；環(huán)己烷的構(gòu)象（船式和椅式；豎鍵和橫鍵）；小環(huán)烷烴的化學(xué)特性及反應(yīng)

2．立體化學(xué)

掌握：對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象；對(duì)映異構(gòu)體和非對(duì)映異構(gòu)體；手性碳、手性分子；旋光性和有機(jī)化合物的比旋光；手性碳原子及其構(gòu)型；外消旋體和內(nèi)消旋體；立體結(jié)構(gòu)的表達(dá)法

3．鹵代烴和有機(jī)金屬化合物

掌握：鹵代烴的親核取代反應(yīng)；SN1和SN2反應(yīng)機(jī)理，反應(yīng)的立體化學(xué)；E1和E2反應(yīng)機(jī)理，消除反應(yīng)的取向；正碳離子的相對(duì)穩(wěn)定性；影響反應(yīng)機(jī)理的因素；格氏試劑、鋰試劑和二烷基銅鋰的制備及其應(yīng)用

4．醇和醚

掌握：醇的制法（親核取代、硼氫化氧化、羥汞化還原）；醇的酸性；醇的堿性和親核性；醇的親核取代和消除反應(yīng)；醇的氧化反應(yīng)，二元醇的化學(xué)性質(zhì)；醚的性質(zhì)；1, 2-環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng);醚的制備（Williamson合成法）

5．烯烴

掌握：烯烴的結(jié)構(gòu)和幾何異構(gòu)；烯烴的相對(duì)穩(wěn)定性；烯烴的親電加成反應(yīng)和機(jī)理；烯烴的親電加成取向（馬氏規(guī)則）；烯烴和溴化氫的反馬氏加成；烯烴的一般氧化反應(yīng)；烯烴烯丙位的鹵代

6．炔烴和共軛雙烯

掌握：炔烴的結(jié)構(gòu)和加成反應(yīng)；炔烴的酸性；末端炔烴的反應(yīng)；共軛二烯的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性；共軛二烯的親電加成反應(yīng)；動(dòng)力學(xué)和熱力學(xué)控制，共軛加成；Diels-Alder反應(yīng)；共振論的一般概念和共振結(jié)構(gòu)的寫法，共振結(jié)構(gòu)貢獻(xiàn)大小

7．苯烴

掌握：芳香族親電取代反應(yīng)及其機(jī)理；定位效應(yīng)(取代基對(duì)反應(yīng)活性和對(duì)反應(yīng)取向的影響，取代基的定位效應(yīng)及分類)；芳香性

8． 羰基化合物

掌握：醛酮的親核加成反應(yīng)和加成的立體化學(xué)（影響因素）；羰基?8?4?8?9氫的酸性和鹵代反應(yīng)、鹵仿反應(yīng)；縮醛（酮）的形成和羰基保護(hù)；羥醛縮合（包括Claisen-Schmidt,分子內(nèi)羥醛縮合反應(yīng)）； Cannizzaro反應(yīng)；醛酮的還原和氧化；Wittig反應(yīng)；Darzen反應(yīng)；Benzoin 縮合；Michael加成和Robinson關(guān)環(huán)；D-A反應(yīng)

9．酚和醌

掌握：酚的酸性；酚的制備；苯酚及其衍生物的反應(yīng)（成醚反應(yīng)和Claisen重排、成酯反應(yīng)和Fries重排，親電取代反應(yīng)，Reimer-Tiemann反應(yīng)、Kolbe-R.Schmitt反應(yīng)）；對(duì)苯醌的反應(yīng)

10．羧酸和取代羧酸

掌握：羧酸的結(jié)構(gòu)和酸性；羧基中羥基的取代反應(yīng)；羧酸?8?4位的反應(yīng)；脫羧和二元羧酸熱解反應(yīng)；羧酸的制備（包括：Perkin反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng)）；取代羧酸化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)（包括Reformasky reaction）

11．羧酸衍生物

掌握：羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化和制備；羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和活性次序及其和各種親核試劑的作用；羧酸衍生物的還原；酯的縮合反應(yīng)(Claisen縮合反應(yīng)、混合酯縮合、Dieckemann曼縮合反應(yīng));酰胺化學(xué)性乙酰乙酸乙酯化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用；丙二酸二乙酯在合成上應(yīng)用質(zhì)（Hofmann degradation reaction）

12．有機(jī)含氮化合物

掌握：芳香硝基化合物性質(zhì)和反應(yīng)；胺的結(jié)構(gòu)；胺的堿性和親核性；芳香胺的親電取代反應(yīng)；芳香親核取代反應(yīng)；季胺鹽和相轉(zhuǎn)移催化；胺的制備（包括Gabriel 合成法，Mannich 反應(yīng)）；季胺堿和Hofmann消除；叔胺的氧化； 重氮化合物化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用

13．雜環(huán)化合物

掌握：芳香族雜環(huán)化合物類型；含氮雜環(huán)堿性；五元雜環(huán)的性質(zhì)（呋喃、吡咯、噻吩的性質(zhì)及主要親電取代反應(yīng)）；吡啶的化學(xué)性質(zhì)（親電和親核性）；Skraup喹啉合成法；含兩個(gè)氮原子六元雜環(huán)化學(xué)性質(zhì)

14．周環(huán)反應(yīng)

掌握：周環(huán)反應(yīng)類型；電環(huán)化反應(yīng)及立體選擇性；環(huán)加成反應(yīng)

15．糖類

掌握：?jiǎn)翁堑倪€原性和變旋性；單搪的立體構(gòu)型和構(gòu)象；糖類的差向異構(gòu)化；從開(kāi)環(huán)單糖畫出半縮醛環(huán)的構(gòu)型

16．萜類和甾族化合物

掌握：萜化合物結(jié)構(gòu)；甾族化合物基本骨架和分類及構(gòu)型

常見(jiàn)的氧化劑和還原劑及排序

氨基，-NH2，如苯胺，酪氨酸等酚羥基，-OH直接在苯環(huán)上，如苯酚等羥基，-OH，醇也有一定的還原性另外，C＝C碳碳雙鍵也有一定的還原性3.硼氫化鉀，硼氫化鈉，四氫鋰鋁等是有機(jī)化學(xué)里常用的還原劑，其中硼氫化鉀選擇性高于四氫鋰鋁，但易潮解，易溶于醇等含羥基的溶劑。而四氫鋰鋁遇水分解，因此只能用無(wú)水有機(jī)溶劑THF，乙醚等溶解。4.lucas試劑：Hcl+ZnCl2 用于醇的鹵取代也有還原性。5.Zn試劑：Reformasky反應(yīng)的催化劑，具有還原性。

苯環(huán)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)公式總結(jié)

第一步反應(yīng)是Reformasky反應(yīng)。生成2-(1-羥基乙基）環(huán)己酮。

第二步是脫水，生成乙撐環(huán)己酮。進(jìn)一步發(fā)生異構(gòu)化， 雙鍵進(jìn)入環(huán)內(nèi)，得2-乙基-2-環(huán)己烯酮。

還原劑的還原性順序表

氨基,-NH2,如苯胺,酪氨酸等

酚羥基,-OH直接在苯環(huán)上,如苯酚等

羥基,-OH,醇也有一定的還原性

另外,C＝C碳碳雙鍵也有一定的還原性

3.硼氫化鉀,硼氫化鈉,四氫鋰鋁等是有機(jī)化學(xué)里常用的還原劑,其中硼氫化鉀選擇性高于四氫鋰鋁,但易潮解,易溶于醇等含羥基的溶劑.而四氫鋰鋁遇水分解,因此只能用無(wú)水有機(jī)溶劑THF,乙醚等溶解.

4.lucas試劑：Hcl+ZnCl2 用于醇的鹵取代也有還原性.

5.Zn試劑：Reformasky反應(yīng)的催化劑,具有還原性.